Windstar Cruises hat sich auf Kreuzfahrtreisen unter Segeln spezialisiert.
1984 ging es mit der Wind Star los, weitere zwei Schiffe folgte 1987.
Holland American Line erwarb 1987 50% am Unternehmen und nach der Übernahme von Carnival gehörte Wind Star Cruises zur Carnival Corp.
Im März 2007 wurde WindStar an Ambassadors International verkauft. Nach deren Insolvenz hat die Anschutz Corp. die Reederei im Jahre 2011 ersteigert.
Am 19. Februar 2013 gab Windstar Cruises bekannt, dass Sie drei Schiffe von Seabourn gekauft haben. Diese Schiffe sind bis Mai 2015 an WindStar gewechselt.
Am 10. April 2024 gab Windstar bekannt, dass man zwei Schiffe von Mystic Cruises übernimmt. Ein Neubau (Star Seeker) im Dezember 2025 und die Star Explorer im Dezember 2026.